Hillary Wright har alltid vært sammen med feil typer. Og den siste var heller ikke noe unntak - han viste seg å være en kriminell. For å renvaske ryktet sitt, hjelper hun politiet med et undercover-oppdrag. Hun skal late som om hun er daten til den notoriske playboyen Troy Donavans. Troy er ikke bare flott, sjarmerende og steinrik, men også en beryktet datahacker. Han er helt enkelt en mann hun burde unngå...